高中有機化學方程式總結(jié)

高中有機化學方程式總結(jié)

一．各類化合物的鑒別方法1.烯烴、二烯、炔烴：

（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2．含有炔氫的炔烴：

（1）硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀

（2）氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。3．小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5．醇：

（1）與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）；

（2）用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。6．酚或烯醇類化合物：

（1）用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7．羰基化合物：

（1）鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；（2）區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；

（3）區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4）鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9．胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法

（1）用苯磺酰氯或?qū)�甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮氣，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。

芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10．糖：

（1）單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；（2）葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。二．例題解析

例1．用化學方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：

例2．用化學方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級、一級鹵代烴，它們在反應(yīng)中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應(yīng)速度進行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：

例3．用化學方法鑒別下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚

分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇，用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進行：

（1）將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2，4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。

（2）將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。

（3）將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無沉淀生成的是苯甲醛。

（4）將2種酮各取少量分別放在2支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無黃色沉淀生成的是3-戊酮。

（5）將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無蘭紫色的是醇。

（6）將2種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。例4．用化學方法鑒別甲胺、二甲胺、三甲胺。

分析：上面三種化合物都是脂肪胺，分別為伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氫氧化鈉溶液存在下，能與苯磺酰氯發(fā)生反應(yīng)，生成苯磺酰胺。伯胺反應(yīng)后生成的苯磺酰胺，因其氮原子上還有一個氫原子，顯示弱酸性，能溶于氫氧化鈉而生成鹽；仲胺生成的苯磺酰胺中，其氮原子上沒有氫原子，不溶于氫氧化鈉而呈固體析出；叔胺不發(fā)生反應(yīng)，因此，可用此反應(yīng)（興斯堡反應(yīng)）鑒別三種化合物。鑒別方法如下：

規(guī)律2：具有相同的相對分子質(zhì)量的有機物為：①含有n個碳原子的醇或醚與含有(n－1)個碳原子的同類型羧酸和酯。②含有n個碳原子的烷烴與含有(n－1)個碳原子的飽和一元醛或酮。此規(guī)律用于同分異構(gòu)體的推斷。

規(guī)律3：由相對分子質(zhì)量求有機物的分子式(設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M)①得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小氫原子數(shù)。②的余數(shù)為0或碳原子數(shù)≥

6時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。

(2)有機物燃燒通式的應(yīng)用

解題的依據(jù)是烴及其含氧衍生物的燃燒通式。烴：4CxHy＋(4x＋y)O24xCO2＋2yH2O或CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O

烴的含氧衍生物：4CxHyOz＋(4x＋y－2z)O24xCO2＋2yH2O或CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O由此可得出三條規(guī)律：規(guī)律1：耗氧量大小的比較

(1)等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒時，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均決定于的比值大小。比值越大，耗氧量越多。

(2)等質(zhì)量具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，其耗氧量相等，燃燒產(chǎn)物相同，比例亦相同。

(3)等物質(zhì)的量的烴(CxHy)及其含氧衍生物(CxHyOz)完全燃燒時的耗氧量取決于x＋－，其值越大，耗氧量越多。

(4)等物質(zhì)的量的不飽和烴與該烴和水加成的產(chǎn)物(如乙烯與乙醇、乙炔與乙醛等)或加成產(chǎn)物的同分異構(gòu)完全燃燒，耗氧量相等。即每增加一個氧原子便內(nèi)耗兩個氫原子。

規(guī)律2：氣態(tài)烴(CxHy)在氧氣中完全燃燒后(反應(yīng)前后溫度不變且高于100℃)：若y＝4，V總不變；(有CH4、C2H4、C3H4、C4H4)若y＜4，V總減小，壓強減��；(只有乙炔)若y＞4，V總增大，壓強增大。規(guī)律3：(1)相同狀況下，有機物燃燒后＜1時為醇或烷；n(CO2)∶n(H2O)＝1為符合CnH2nOx的有機物；＞1時為炔烴或苯及其同系物。

(2)分子中具有相同碳(或氫)原子數(shù)的有機物混合，只要混合物總物質(zhì)的量恒定，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。解有機物的結(jié)構(gòu)題一般有兩種思維程序：

程序一：有機物的分子式已知基團的化學式＝剩余部分的化學式該有機物的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合其它已知條件

程序二：有機物的分子量已知基團的式量＝剩余部分的式量剩余部分的化學式推斷該有機物的結(jié)構(gòu)簡式.

一、相似相溶原理

1．極性溶劑（如水）易溶解極性物質(zhì)（離子晶體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強酸等）；

2．非極性溶劑（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非極性物質(zhì)（大多數(shù)有機物、Br2、I2等）；

3．含有相同官能團的物質(zhì)互溶，如水中含羥基（OH）能溶解含有羥基的醇、酚、羧酸。

二、有機物的溶解性與官能團的溶解性1．官能團的溶解性：

（1）易溶于水的官能團（即親水基團）有OH、CHO、COOH、NH2。（2）難溶于水的官能團（即憎水基團）有：所有的烴基(CnH2n+1、CH=CH2、C6H5等)、鹵原子（X）、硝基（NO2）等。2．分子中親水基團與憎水基團的比例影響物質(zhì)的溶解性：

（1）當官能團的個數(shù)相同時，隨著烴基（憎水基團）碳原子數(shù)目的增大，溶解性逐漸降低；

例如，溶解性：CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>……，一般地，碳原子個數(shù)大于5的醇難溶于水。

（2）當烴基中碳原子數(shù)相同時，親水基團的個數(shù)越多，物質(zhì)的溶解性越大；例如，溶解性：CH3CH2CH2OH左邊的為憎水基團，右邊的為親水基團）；乙酸乙酯CH3COOCH2CH3（其中CH3和CH2CH3為憎水基團，COO為親水基團）。（4）由兩種憎水基團組成的物質(zhì)，一定難溶于水。

例如，鹵代烴R-X、硝基化合物R-NO2，由于其中的烴基R、鹵原子X和硝基NO2均為憎水基團，故均難溶于水。三、液態(tài)有機物的密度

1.難溶于水，且密度小于水的有機物

例如，液態(tài)烴（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物……），液態(tài)酯（乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯……），一氯鹵代烷烴（1-氯乙烷……），石油產(chǎn)品（汽油、煤油、油脂……）

注：汽油產(chǎn)品分為直餾汽油和裂化汽油（含不飽和烴）。2.難溶于水，且密度大于水的有機物例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳

加成反應(yīng)

加成反應(yīng)(additionreaction)定義

鍵。即能在含雙鍵或三鍵的兩個碳原子上各加上一個原子或原子團的反應(yīng)即為加成反應(yīng)(多為放熱，是烯烴和炔烴的特征反應(yīng))。不穩(wěn)定的環(huán)烷烴的開環(huán)反應(yīng)也屬于加成反應(yīng)。鍵鍵能較小，容易斷裂形成兩個鍵，烯烴或炔烴分子中存在（1）催化加氫

在Pt、Pd、Ni等催化劑存在下，烯烴和炔烴與氫進行加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的烷烴，并放出熱量，稱為氫化熱(heatofhydrogenation，1mol不飽和烴氫化時放出的熱量)

催化加氫的機理(改變反應(yīng)途徑，降低活化能)

鍵的烯、炔加成。吸附在催化劑上的氫分子生成活潑的氫原子與被催化劑削弱了

氫化熱與烯烴的穩(wěn)定性

乙烯丙烯1－丁烯順－2－丁烯反－2－丁烯氫化熱/kJmol－1-137.2-125.9-126.8-119.7-115.5(1)雙鍵碳原子上烷基越多，氫化熱越低，烯烴越穩(wěn)定：R2C=CR2>R2C=CHR>R2C=CH2>RCH=CH2>CH2=CH2(2)反式異構(gòu)體比順式穩(wěn)定：

(3)乙炔氫化熱為-313.8kJmol－1，比乙烯的兩倍（-274.4kJmol－1）大，故乙炔穩(wěn)定性小于乙烯。炔烴加氫的控制使用活性較低的催化劑，可使炔烴加氫停留在烯烴階段。使用不同的催化劑和條件，可控制烯烴的構(gòu)型：

如使鈀/碳酸鈣催化劑被少量醋酸鉛或喹啉鈍化，即得林德拉（Lindlar）催化劑，它催化炔烴加氫成為順式烯烴；炔烴在液氨中用金屬鈉或鋰還原，能得到反式烯烴：

炔烴催化加氫的意義：

定向制備順式或反式烯烴，從而達到定向合成的目的；提高烷烴(由粗汽油變?yōu)榧託淦��?或烯烴的含量和質(zhì)量。環(huán)烷烴的催化加氫

環(huán)烷烴催化加氫后生成烷烴，比較加氫條件知，環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷開環(huán)難度依次增加，環(huán)的穩(wěn)定性依次增大。（2）與鹵化氫加成

（a）對稱烯烴和炔烴與鹵化氫加成對稱烯烴和炔烴與鹵化氫進行加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹵化物：

HClHBr鹵化氫的活性次序：HI

（b）不對稱烯烴和炔烴與鹵化氫加成不對稱烯烴和炔烴與鹵化氫加成，可能生成兩種產(chǎn)物。（Ⅰ）為主要產(chǎn)物。

擴展閱讀：高中所有有機化學方程式匯總.

高中有化方程式

1.CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl2.CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl3.CH2Cl+Cl2CHCl3+HCl4.CHCl3+Cl2CCl4+HCl5.CH4高溫C+2H2

6.C16H34C8H18+C8H16

加熱、加壓催化劑

光照光照光照

7.CH3COONa+NaOHCaOCH4↑+Na2CO3△8.CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br9.CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

CHCHBr10.CH2=CH2+HBr催化劑32

△催化劑11.CH2=CH2+H2催化劑△CH3CH3

催化劑12.nCH2=CH2[CH2CH2]n

13.nCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n14.2CH2=CH2+O22CH3CHO15.CH≡CH+Br2CHBr=CHBr16.CHBr=CHBr+Br2CHBr2－CHBr217.CH≡CH+HCl△H2C=CHCl18.nCH2=CH[CH2－CH]nClCl19.CH≡CH+H2O催化劑CH3CHO

20.CaC2+2H2OCH≡CH↑+Ca(OH)221.+Br2Br+HBr22.+HO－NO2△NO2+H2O23.+HO－SO3HSO3H+H2O

△濃硫酸催化劑催化劑催化劑催化劑

24.CH3+3H2△

CH3催化劑

催化劑2+3HO25.+3HO－NO2O2NNO2

26.3CH≡CH→NO2NaOH27.CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr28.CH3CH2Br+NaOHH2OCH3CH2OH+NaBr醇29.CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O

△30.2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

31.2CH3CH2OH+O2催化劑2CH3CHO+2H2O

△

濃硫酸32.CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

170℃

33.C2H5OH+C2H5OH濃硫酸140℃C2H5OC2H5+H2O

34.OH+NaOHONa+H2O35.OH+H2OO－+H3O+36.ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3

OHOHBr37．+3Br2Br↓+3HBr

催化劑Br38.CH3CHO+H2△CH3CH2OH39.2CH3CHO+O2催化劑2CH3COOH△△40.CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

41CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

42.2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑43.2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑

44.CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑

45.CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O

46.2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O47.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

濃硫酸△48.CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH49.nOHCH2CH2COOH→[OCH2CH2C]n+H2O50.C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)51.C6H12O6催化劑2CH3CH2OH+2CO252.C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖

53.C12H22O11+H2O催化劑2C6H12O6

麥芽唐葡萄糖

催化劑

54.(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖55.(C6H10O5)n+nH2O催化劑nC6H12O6

△

纖維素葡萄糖

56.C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2C17H33COO-CH+3H2加熱、加壓C17H35COO-CHC17H33COO-CH2C17H35COO-CH257.C17H35COO-CH2CH2-OHC17H35COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OHC17H35COO-CH2OCH2-OHO58.CH2OHCOOH濃硫酸+

CH2OHCOOH△CCOO+2H2OCH2－CH2催化劑

催化劑

1．CH2．

4光Cl2CH3ClHCl

光CH3ClCl2CH2Cl2HCl3．

4．

5．

6．

7．8．

CH2

CHCHCH2Br2

9．

10．

11．

12．13．14．15．16．17．

HOCH2

(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH2

3HOCH(CHOH)4COONH42Ag3NHH2O

18．

19．

20．

21．

高中有機化學知識點總結(jié)1．需水浴加熱的反應(yīng)列表有：

（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制�。�6）固體溶解度的測定

凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應(yīng)的進行。2．需用溫度計的實驗列表有：

（1）、實驗室制乙烯（170℃）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和熱的測定（6）制硝基苯（50－60℃）

〔說明〕：（1）凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。（2）注意溫度計水銀球的位置。3．能與Na反應(yīng)的有機物有：醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。4．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：

醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)列表有：

（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3）含有醛基的化合物

（4）具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6．能使溴水褪色的物質(zhì)列表有：

（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）

（3）含醛基物質(zhì)（氧化）

（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原——歧化反應(yīng)）（5）較強的無機還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有機溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。）

7．密度比水大的液體有機物列表有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機物列表有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)列表有

鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10．不溶于水的有機物列表有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11．常溫下為氣體的有機物列表有：

分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)列表有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13．能被氧化的物質(zhì)列表有：

含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。

14．顯酸性的有機物列表有：含有酚羥基和羧基的化合物。

15．能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)列表有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）17．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機物列表：（1）酚：（2）羧酸：

（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）（5）蛋白質(zhì)（水解）

18、有明顯顏色變化的有機反應(yīng)列表：1．苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；3．溴水的褪色；

4．淀粉遇碘單質(zhì)變藍色。

5．蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色顏色反應(yīng)

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