高二有機化學(xué)知識點歸納

高二有機化學(xué)知識點歸納

有機物個元素的成鍵原則：碳氧氫421原則一、基本的有機反應(yīng)

（1）取代反應(yīng)：原理是“一上一下”。

烷烴（飽和碳原子）和苯、苯的同系物可發(fā)生取代反應(yīng)鹵代烴、醇、羧酸可發(fā)生取代反應(yīng)。（2）加成反應(yīng)：原理是“只上不下”。

烯烴、炔烴（可與溴水加成）、苯環(huán)和醛（可與H2）加成。（3）加聚反應(yīng)：原理是“頭尾相連”。烯烴、炔烴可加聚。

（4）氧化反應(yīng)：原理是“加氧或去氫”。①有機物與氧氣反應(yīng)（燃燒）

②烯烴、炔烴、苯的同系物、醇（伯醇、仲醇）、醛等可與高錳酸鉀溶液反應(yīng)

③醛基與銀氨溶液反應(yīng)、與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)。（5）消去反應(yīng)：原理是“一個分子脫去小分子”。

鹵代烴、醇等可發(fā)生消去反應(yīng)（發(fā)生消去反應(yīng)的條件是β-C上有H）

二、幾種有機物的制法以及反應(yīng)的裝置1、CH4（無水醋酸鈉、堿石灰）原理：

2、C2H4

裝置：固固加熱

2、C2H4

4原理：CH3CH2OH2CH2==CH2↑＋H2O

濃HSO170C裝置類型：液＋液氣體、溫度計的位置：反應(yīng)液面以下。

3、C2H2

原理：CaC2＋H2OCa（OH）2＋C2H2↑

裝置類型：固體＋液體氣體反應(yīng)劇烈，不能使用啟普發(fā)生器4、溴苯（苯、液溴、Fe粉）

原理：

5、硝基苯（苯、濃硝酸、濃硫酸）

原理：

注意：水浴加熱。

6、乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）原理：

CH3COOH

+HOCH2CH3濃硫酸△CH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸作用：催化劑、吸水劑

飽和碳酸鈉溶液的作用：中和乙酸、吸收乙醇、降低酯在水中的溶解。

三、重要的官能團

①碳碳雙鍵：其中的一個鍵容易斷開，可加成（可使溴水褪色）、可加聚；可被酸性高錳酸鉀溶液“一刀兩斷”而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

CH2=CH2+H2→nCH2=CHCH3→

②碳碳叁鍵：其中的二個鍵容易斷開，且可以控制根據(jù)需要斷一個或斷兩個，可加成（可使溴水褪色）、可被酸性高錳酸鉀溶液氧化“一刀三斷”而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

CH≡CH+H2→CH≡CH+Br2→③苯環(huán)（加成。

+Br2→？

+HNO3→？

+H2→？

特殊結(jié)構(gòu)）：有烷烴的性質(zhì)可取代；有烯烴的性質(zhì)可

特別注意：⑴、苯不與溴水反應(yīng)，但會使水層褪色原因是“萃取”。

⑵、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但苯的同系物（與苯環(huán)相連

的第一個C上要有H）能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

④鹵素原子（-X）

1、鹵代烴在NaOH水溶液中受熱可發(fā)生取代反應(yīng)生成相應(yīng)的“醇”2、鹵代烴在NaOH醇溶液中受熱可發(fā)生消去反應(yīng)，得到烯烴。⑤羥基（OH）：

（1）可分子內(nèi)脫水（消去反應(yīng)），得到烯烴（2）可分子間脫水（取代反應(yīng)），得到醚。

（3）伯醇、仲醇可催化氧化得到相應(yīng)的醛和酮。叔醇不能氧化。（4）可與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2。

（5）可與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯。（酸脫羥基醇脫氫）⑥醛基（-CHO）

（1）可與H2加成得到伯醇（2）可催化氧化得到羧酸。（3）可被弱氧化劑氧化。

醛基與銀氨溶液發(fā)生“銀鏡反應(yīng)”1-CHO～2Ag（甲醛例外）醛基與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)。1-CHO～1Cu2O（4）可使酸性高錳酸鉀溶液褪色

⑦羧基（COOH）：有機酸，具有酸的通性：（1）能使石蕊顯紅色

（2）能與活潑金屬反應(yīng)，產(chǎn)生H2

（3）能與碳酸鹽反應(yīng)，產(chǎn)生CO2

（4）能與堿中和。如乙酸溶解Cu(OH)2）的反應(yīng)。有機物特性：羧酸與醇的酯化反應(yīng)。

特性是：酸脫羥基（-OH）醇脫氫（H）得到（HOH）和“酯”。酯化反應(yīng)先寫水。

⑧酯基（-COO-）堿性環(huán)境中發(fā)生水解反應(yīng)，得到相應(yīng)的羧酸和醇。

CH3COOC2H5H2ONaOHCH3COOHC2H5OH

四、有機物的溶解規(guī)律

①、所有的烴（烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴）都不溶于水，密度都比水小，分層，在上層。

②、所有的酯都不溶于水，密度都小于水，分層，在上層。③、所有的鹵代烴都不溶于水。

④、所有的短鏈醇、醛、羧酸都易溶于水，不分層。

五、知識網(wǎng)絡(luò)（1）烴

石油裂淀粉、糖類石灰石化CH5H2濃HS42o170CCa高溫焦炭石油氣天然氣CH4CaC2C2H6取代加成CH24加成C2H2聚合加成H2取代加(HCl)(氧化)加水加成CHCHCl32加聚CH3[CH2CH2n[CHCH2CHClBrNO2SOH3

[Cl[CH2CHn

（2）烴的衍生物種類醇醚醛RCORCR結(jié)構(gòu)簡式ROH官能團名稱羥基醛基通式CnH2n+2OCnH2n+2OCnH2nOR-O-R’OH羰基CnH2nOCnH2nO2CnH2nO2CnH2n+1X酮羧酸酯鹵代烴

羧基酯基鹵素原子ORORCOR"COHR－X

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高中《有機化學(xué)基礎(chǔ)》知識點

一、重要的物理性質(zhì)

1．有機物的溶解性

（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，

下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都

能與水形成氫鍵）。

二、重要的反應(yīng)

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機物①通過加成反應(yīng)使之褪色：含有

、C≡C的不飽和化合物

②通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。③通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無機物①通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH==Br+BrO+H2O

②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe

2---2+

------

2．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)1）有機物：含有

、C≡C、OH（較慢）、CHO的物質(zhì)苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物

2----2+

（但苯不反應(yīng)）

2）無機物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe3．與Na反應(yīng)的有機物：含有OH、COOH的有機物

與NaOH反應(yīng)的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機物反應(yīng)加熱時，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反．．．應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機物：含有酚羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸．鈉，并放出CO2氣體；含有SO3H的有機物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。

與NaHCO3反應(yīng)的有機物：含有COOH、SO3H的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4．既能與強酸，又能與強堿反應(yīng)的物質(zhì)（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑

2Al+2OH+2H2O==2AlO2+3H2↑Al2O3+2OH==2AlO2+H2OAl(OH)3+OH==AlO2+2H2O

NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O

------

（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2O（3）Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O

（4）弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑

NaHS+NaOH==Na2S+H2O

（5）弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

（7）蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5．銀鏡反應(yīng)的有機物

（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。

++++

（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱酸性條件下，則有Ag(NH)+OH+3H==Ag+2NH+H2O而被破壞。324．．．．．．．

-

（4）實驗現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出

（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH【記憶訣竅】：乙二醛：甲酸：

甲醛（相當于兩個醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OHCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag

1水（鹽）、2銀、3氨

葡萄糖：（過量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH（6）定量關(guān)系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag6．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)

（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油

等多羥基化合物。

（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液（即斐林

試劑）。

（3）反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸．．．．．．．．（4）實驗現(xiàn)象：

①若有機物只有官能團醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；②若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

（6）定量關(guān)系：COOH～Cu(OH)2～Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

7．能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O

或

8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9．能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。

10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類別通式代表物結(jié)構(gòu)式分子形狀正四面體光照下的鹵主要化學(xué)性質(zhì)代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色類別通式一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm官能團6個原子共平面型H2O、HCN加可加聚代表物4個原子同一直線型HCN加成；易聚得導(dǎo)電塑料分子結(jié)構(gòu)結(jié)點鹵素原子直接與烴基結(jié)合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)羥基直接與鏈烴基結(jié)合，OH及CO均有極性。一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。CO鍵有極性主要化學(xué)性質(zhì)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機含氧酸反應(yīng)生成酯烷烴CnH2n+2(n≥1)烯烴CnH2n(n≥2)炔烴CnH2n-2(n≥2)HC≡CH12個原子共平面(正六邊形)苯及同系物CnH2n-6(n≥6)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)成，易被氧化；被氧化；能加四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴鹵原子XC2H5Br（Mr：109）醇醚ROR′醚鍵C2H5OC2H5（Mr：74）性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OH（Mr：94）OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛基醛羰基酮HCHO（Mr：30）（Mr：44）（Mr：58）HCHO相當于兩個CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸與H2、HCN加成為醇有極性、能加成不能被氧化劑氧化為羧酸受羰基影響，OH能1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇羧基羧酸（Mr：60）HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）硝酸酯硝基化合物氨基酸RONO2硝酸酯基ONO2不穩(wěn)定一硝基化合物較穩(wěn)定RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOH肽鍵酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)H2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+電離出H+，受羥基影響不能被加成。酯基酯酯基中的碳氧單鍵易斷裂易爆炸RNO2硝基NO2一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示氨基NH2羧基COOH糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m葡萄糖羥基OHCH2OH(CHOH)4醛基CHOCHO淀粉(C6H10O5)n羰基纖維素[C6H7O2(OH)3]n酯基多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)五、有機物的鑒別鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，

一一鑒別它們。

1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水少量過量飽和銀氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麥芽糖新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3含碳碳雙含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。羧酸（酚不能淀粉使酸堿指示劑變色）羧酸被鑒別物質(zhì)種類鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、但醛有干醛有干擾。擾。酸性高錳現(xiàn)象酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體2．鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3觀．．．．．．．

察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。

3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗

（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。

（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向濾液中

加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。．．．．．．．

★若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應(yīng)：CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。4．如何檢驗溶解在苯中的苯酚？

取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。．．．．．．★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、

（檢驗水）（檢驗SO2）（除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢驗CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2＝CH2）。

六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）乙烷（乙烯）除雜試劑溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）分離方法洗氣化學(xué)方程式或離子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精NaOH溶液飽和CuSO4溶液洗氣洗氣蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精從無水酒精中提取絕對酒精提取碘水中的碘溴化鈉溶液（碘化鈉）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯新制的生石灰鎂粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4蒸餾蒸餾萃取分液蒸餾洗滌萃取分液洗滌分液洗滌蒸餾蒸發(fā)蒸餾洗滌分液洗滌分液蒸餾洗滌分液蒸餾重結(jié)晶滲析鹽析鹽析CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸餾水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基苯（苯、酸）提純苯甲酸提純蛋白質(zhì)高級脂肪酸鈉溶液（甘油）蒸餾水NaOH溶液蒸餾水蒸餾水濃輕金屬鹽溶液食鹽常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。七、有機物的結(jié)構(gòu)牢牢記�。涸谟袡C物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價（一）同系物的判斷規(guī)律

1．一差（分子組成差若干個CH2）2．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3．三注意

（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；

（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟

悉習(xí)慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類

1．碳鏈異構(gòu)2．位置異構(gòu)3．官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4．順反異構(gòu)5．對映異構(gòu)（不作要求）

常見的類別異構(gòu)

組成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nO可能的類別烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH2=CHCH3與C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與典型實例CH≡CCH2CH3與CH2=CHCH=CH

CnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m羧酸、酯、羥基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸單糖或二糖CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHO與CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1．主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。

2．按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順

反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。

3．若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)�，然后再對第三個取代基依次進行定位，

同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

1．記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：

（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；

（4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；

（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；

（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。

2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種

3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，

新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。

4．對稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點進行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；

（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；

（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關(guān)系）。

（五）、不飽和度的計算方法

1．烴及其含氧衍生物的不飽和度2．鹵代烴的不飽和度3．含N有機物的不飽和度（1）若是氨基NH2，則（2）若是硝基NO2，則

（3）若是銨離子NH4+，則

八、具有特定碳、氫比的常見有機物

牢牢記�。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。

①當n（C）n（H）=11時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②當n（C）n（H）=12時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當n（C）n（H）=14時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④當有機物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。

⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分數(shù)最低的是CH4。

⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。⑧含氫質(zhì)量分數(shù)最高的有機物是：CH4

⑨一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，……）。

九、重要的有機反應(yīng)及類型

1．取代反應(yīng)酯化反應(yīng)

水解反應(yīng)

C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOH

CH3COOC2H5+H2O無機酸或堿CH3COOH+C2H5OH

2．加成反應(yīng)

3．氧化反應(yīng)

2C2H2+5O2點燃4CO2+2H2O

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag網(wǎng)

2CH3CHO+O265～75℃錳鹽CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．還原反應(yīng)

+2Ag↓+3NH3+H2O

5．消去反應(yīng)

4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2

濃HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇

7．水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)

8．熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）

C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8……C16H349．顯色反應(yīng)

含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色10．聚合反應(yīng)

11．中和反應(yīng)

十、一些典型有機反應(yīng)的比較

1．反應(yīng)機理的比較

（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成

。例如：

+O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成

生失氫（氧化）反應(yīng)。

（2）消去反應(yīng)：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：

，所以不發(fā)

與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。

（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：

2．反應(yīng)現(xiàn)象的比較

例如：與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍色溶液存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液存在羧基。熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。

3．反應(yīng)條件的比較

同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：

4CH2=CH2↑+H2O（分子內(nèi)脫水）（1）CH3CH2OH2濃HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）2CH3CH2OH2濃HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有機物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。

化學(xué)之高中有機化學(xué)知識點總結(jié)

1．需水浴加熱的反應(yīng)有：（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制�。�6）固體溶解度的測定凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應(yīng)的進行。

2．需用溫度計的實驗有：（1）、實驗室制乙烯（170℃）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和熱的測定（6）制硝基苯（50－60℃）：〔說明1、凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。2、注意溫度計水銀球的位置�！�

3．能與Na反應(yīng)的有機物有：醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。

4．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。

5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原——歧化反應(yīng)）（5）較強的無機還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有機溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。）

7．密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。

9．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10．不溶于水的有機物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素

11．常溫下為氣體的有機物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13．能被氧化的物質(zhì)有：含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。

14．顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。

15．能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）

17．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機物：（1）酚：（2）羧酸：（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）（5）蛋白質(zhì)（水解）

18、有明顯顏色變化的有機反應(yīng)：1．苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；3．溴水的褪色；4．淀粉遇碘單質(zhì)變藍色。5．蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）一、物理性質(zhì)

甲烷：無色無味難溶

乙烯：無色稍有氣味難溶

乙炔：無色無味微溶（電石生成：含H2S、PH3特殊難聞的臭味）苯：無色有特殊氣味液體難溶有毒乙醇：無色有特殊香味混溶易揮發(fā)乙酸：無色刺激性氣味易溶能揮發(fā)二、實驗室制法

甲烷：CH3COONa+NaOH→(CaO,加熱)→CH4↑+Na2CO3

注：無水醋酸鈉：堿石灰=1：3固固加熱（同O2、NH3）無水（不能用NaAc晶體）

CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑

乙烯：C2H5OH→(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O注：V酒精：V濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控溫170℃（140℃：乙醚）堿石灰除雜SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸

乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2

注：排水收集無除雜不能用啟普發(fā)生器飽和NaCl：降低反應(yīng)速率導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管

乙醇：CH2=CH2+H2O→（催化劑,加熱,加壓）→CH3CH2OH

注：無水CuSO4驗水（白→藍）提升濃度：加CaO再加熱蒸餾三、燃燒現(xiàn)象

烷：火焰呈淡藍色不明亮烯：火焰明亮有黑煙

炔：火焰明亮有濃烈黑煙（純氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑煙（同炔）醇：火焰呈淡藍色放大量熱七、其他知識點

1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2、燃燒公式：CxHy+(x+y/4)O2→(點燃)→xCO2+y/2H2O

CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(點燃)→xCO2+y/2H2O

4、耗氧量：等物質(zhì)的量（等V）：C越多耗氧越多等質(zhì)量：C%越高耗氧越少6、工業(yè)制烯烴：【裂解】（不是裂化）7、醫(yī)用酒精：75%

工業(yè)酒精：95%（含甲醇有毒）無水酒精：99%10、烷基不屬于官能團

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