有機化學基礎知識點歸納

有機常用基礎知識歸納

1、常溫下為氣體的有機物：

①烴：分子中碳原子數(shù)n≤4（特例：）,一般：n≤16為液態(tài)，n＞16為固態(tài)。②烴的衍生物：甲醛、一氯甲烷。

2、烴的同系物中，隨分子中碳原子數(shù)的增加，熔、沸點逐漸______，密度增大。同分異構體中，支鏈

越多，熔、沸點____________。

3、氣味。無味甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而帶有臭味）

稍有氣味乙烯特殊氣味苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味----乙醇、低級酯甜味----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味硝基苯4、密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。5、密度比水小的液體有機物有：烴、苯及苯的同系物、大多數(shù)酯、一氯烷烴。6、能發(fā)生水解反應的物質有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質（肽）、鹽。7、不溶于水的有機物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素。

苯酚、苯甲酸僅微溶于水。

可溶于水的物質：分子中碳原子數(shù)小于、等于3的低級醇、醛、酮、羧酸等

8、能與Na反應放出氫氣的物質有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羥基的

化合物。

9、顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。10、能與NaOH溶液發(fā)生反應的有機物：

（1）酚；（2）羧酸；（3）鹵代烴(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去)（4）酯：（水解，不加熱反應慢，加熱反應快）；（5）蛋白質（水解）11、遇石蕊試液顯紅色或與Na2C03、NaHC03溶液反應產(chǎn)生CO2：羧酸類。12、與Na2CO3溶液反應但無CO2氣體放出：酚；13、常溫下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

14、既能與酸又能與堿反應的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物（氨基酸、蛋白質等）15、羧酸酸性強弱：

16、能發(fā)生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀的物質有：醛、甲酸、

甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等凡含醛基的物質。17、能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有：

（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質（3）含有醛基的化合物

（4）具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）18、能使溴水褪色的物質有：

（1）含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質（取代）（3）含醛基物質（氧化）

第1頁共6頁（4）堿性物質（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原歧化反應）（5）較強的無機還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）萃取溴水中的溴使水層褪色的：①密度比水大的：鹵代烴(CCl4、溴苯、溴乙烷等）、CS2②密度比水小的：苯及其同系物、直餾汽油、液態(tài)飽和烴、液態(tài)酯（有機層呈橙紅色）19、濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應有：

磺化、醇的脫水反應、酯化反應、苯及苯的同系物的硝化、纖維素的水解

20、能使蛋白質變性的物質有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的

酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。21、有明顯顏色變化的有機反應：

①苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色；②KMnO4酸性溶液的褪色；

③溴水的褪色；④淀粉遇碘單質變藍色；⑤蛋白質遇濃硝酸呈黃色（顏色反應）

22、連續(xù)兩次氧化，一般推測是醇被氧化成醛，進而被氧化成酸（然后可以在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反

應）。但也有時候，根據(jù)題意是醇直接被氧化成酸（兩步合成一步）。

23、既能氧化成羧酸類又能還原成醇類：醛類22、推斷出碳氫比，討論確定有機物。碳氫個數(shù)比為

①1：1：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH；

②1：2：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、CnH2n（單烯烴）；③1：4：CH4、CH3OH、CO（NH2）2（尿素）24、由烴的相對分子質量確定其分子式：

分類烷烴烯烴或環(huán)烷烴炔烴或二烯烴芳香烴二、官能團的引入

1、引入鹵原子（X）的方法：（進而可以引入OH→進而再引入碳碳雙鍵）

①烴與X2的取代（無水條件下）、苯酚與溴水；②醇在酸性條件下與HX取代；

③不飽和烴與X2或HX加成（可以控制引入1個還是2個）2、有機物上引入羥基（OH)的方法：

①加成：烯烴與水加成、醛或酮與氫氣加成；

②水解：鹵代烴在強堿條件下水解、酯在酸或堿性條件下水解；③發(fā)酵法。3、引入雙鍵的方法：

（1）碳碳雙鍵或三鍵（CC或C≡C）：某些醇（濃硫酸、170℃）或鹵代烴（NaOH、醇）的消去。（2）碳氧雙鍵（即─CHO或酮）：①醇的氧化（CH2OH被氧化成醛，-CHOH被氧化成酮）；

②C≡C與H2O加成。

4、引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。

第2頁共6頁

相對分子質量/14商nnnn余數(shù)分子中碳原子數(shù)nnnn烴的通式CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-625、含n個C原子的醇或醚與含（n-1）個C原子的同類型羧酸或酯具有相同的相對分子質量。5、引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化；②酚酯由酚與羧酸酐酯化。

6、引入高分子：①含CC的單體加聚；②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二

元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。

三、單體的聚合與高分子的解聚1、單體的聚合：

（1）加聚：①乙烯類或1,3─丁二烯類的(單聚與混聚)；②開環(huán)聚合；

（2）縮聚：①酚與醛縮聚→酚醛樹脂；②二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚→聚酯；

③二元羧酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚→聚酰胺或蛋白質；

2、高分子的解聚：

①加聚產(chǎn)物→“翻轉法”②縮聚產(chǎn)物→“水解法”四、燃燒規(guī)律

1、氣態(tài)烴在溫度高于100℃時完全燃燒,若燃燒前后氣體的體積不變,則該烴的氫原子數(shù)

為4；若為混合烴，則氫原子的平均數(shù)為4，可分兩種情況：①按一定比例，則一種烴的氫原子數(shù)小于4，另一種烴的氫原子數(shù)大于4；②任意比例，則兩種烴的氫原子數(shù)都等于4。2、烴或烴的含氧衍生物

CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等質量最簡式相同含碳量相同含氫量相同氫原子數(shù)相同等物質的量等效分子式碳原子數(shù)相同CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b

推論：

①最簡式相同的兩種有機物，總質量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；

②含碳量相同的兩種有機物，總質量一定，則生成的CO2的量也一定；③含氫量相同的兩種有機物，總質量一定，則生成的水的量也一定；④兩種分子式等效的有機物，總物質的量一定，完全燃燒，耗氧量一定；⑤兩種有機物碳原子數(shù)相同，則總物質的量一定，生成的CO2的量也一定；⑥兩種有機物氫原子數(shù)相同，則總物質的量一定，生成的水的量也一定。

五、有機物之間的衍生關系

注釋：“等效分子式”是指等物質的量的兩種有機物耗氧量相同，如：

六、重要的有機反應類型和涉及的主要有機物類別

反應類型涉及的主要有機物類別第3頁共6頁取代反應加成反應消去反應酯化反應水解反應氧化反應還原反應加聚反應縮聚反應飽和烴、苯和苯的同系物、醇、苯酚、鹵代烴不飽和烴、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖醇、鹵代烴醇、羧酸、糖類（葡萄糖、淀粉、纖維素）鹵代烴、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白質不飽和烴、烴基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖醛、葡萄糖烯烴、二烯烴苯酚和甲醛、羥基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇七、官能團的定量關系

1、與X2反應：（取代）R～X2；（加成)C=C～X2；C≡C～2X2

2、與H2加成反應：C=C～H2；C≡C～2H2；C6H6～3H2；（醛或酮）C=O～H23、與HX反應：（醇取代）-OH～HX；（加成）C=C～HX；C≡C～2HX4、銀鏡反應：-CHO～2Ag；HCHO～4Ag

5、與新制Cu(OH）2反應：-CHO～2Cu（OH）2；-COOH～Cu(OH)26、與Na反應（產(chǎn)生H2）：（醇、酚、羧酸）-OH（或-COOH）～H2

7、與NaOH反應：一個酚羥基（-OH）～NaOH；一個羧基（-COOH）～NaOH；一個醇酯（-COOR）～NaOH；一個酚酯（-COOC6H5）～2NaOH；R─X～NaOH；─X～2NaOH。八、反應條件1、反應條件比較

同一化合物，反應條件（溫度、溶劑、催化劑）不同，反應類型和產(chǎn)物不同。例如：

（3）一些有機物（如苯）與溴反應的條件（Fe或光）不同，產(chǎn)物不同。2、高中有機化學反應條件的歸納整理：（1）高溫：烷烴的裂化、裂解

（2）光照：烷烴和苯的同系物支鏈的取代

（3）濃硫酸、加熱：醇的消去和取代、酯的生成、芳香烴的磺化（4）稀硫酸、加熱：糖類水解、酯的水解、蛋白質的水解（5）混酸、加熱：芳香烴的硝化、醇的酯化（6）Ni作催化劑、加熱：不飽和物質的加成

（7）酸性高錳酸鉀：不飽和物質的氧化、苯環(huán)側鏈的烴基氧化（8）Fe作催化劑：芳香烴的苯環(huán)上的鹵代（9）NaOH的水溶液：鹵代烴的水解、酯的水解（10）NaOH的醇溶液：鹵代烴的消去（11）Cu或Ag作催化劑、加熱：醇的氧化

（12）新制的銀氨溶液、氫氧化銅加熱：含醛基物質的氧化

第4頁共6頁（13）與金屬鈉作用：含羥基的物質（醇、酚、羧酸等）（14）與NaHC03作用：含羧基的物質(15)需水浴加熱的反應有：

①銀鏡反應；②乙酸乙酯的水解；③苯的硝化；④糖的水解；⑤酚醛樹脂的制��；⑥固體溶解度的測定

凡是在不高于100℃的條件下反應，均可用水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應的進行。(16)需用溫度計的實驗有：

①實驗室制乙烯（170℃）；②蒸餾；③固體溶解度的測定；④乙酸乙酯的水解（70～80℃）；⑤中和熱的測定⑥制硝基苯（50～60℃）〔說明〕：①凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。②注意溫度計水銀球的位置。(17)使用回流裝置：①苯的溴代②硝基苯的制�、鄯尤�樹脂的制取九、解答有機推斷題

關鍵要抓好突破口，主要突破口有：

1、衍變關系突破，如醇→醛→羧酸；醇→烯烴→高聚物；烯烴→鹵代烴→醇（或乙二醇等）；醇←醛→

羧酸，熟悉這些衍變關系，思維會更加清晰和有條理。

2、特殊條件突破，如“濃硫酸，△”，往往是發(fā)生酯化反應或消去反應；“Cl2、Br2”，這往往是發(fā)生加

成或取代反應的標志；而KMnO4是氧化反應的條件；H2為還原反應或加成反應的標志。

3、碳架結構突破，在有機物衍變關系中一般是官能團發(fā)生變化而碳架不變。所以根據(jù)某些反應的產(chǎn)物

推知官能團的位置。如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定連接在至少有2個氫原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH連接在只有一個氫原子的碳原子上。（2）由消去反應產(chǎn)物可確定“-OH”或“-X”的相鄰的碳原子上必須有氫原子。（3）由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結構。同時根據(jù)某些性質和有關數(shù)據(jù)推知官能團個數(shù)。如-CHO～2Ag～Cu2O；2-OH～H2；

4、特征性質突破，如使溴的四氯化碳溶液褪色，則該物質一定含有不飽和鍵；與碳酸氫鈉溶液反應放

出CO2,則該物質一定含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應的有機物含有“-CHO”；能與鈉發(fā)生置換反應的有機物含有“-OH”或“-COOH”；能與碳酸鈉溶液反應放出氣體的有機物含有“-COOH”；能水解產(chǎn)生醇和羧酸的有機物含有酯基等。

5、物質類別突破，如“高分子化合物”，它不是縮聚產(chǎn)物就是加聚產(chǎn)物，同時還可由高分子化合物的分

子式，找出單體。

總之，要善于突破，抓好突破口，就能化難為易，思路暢通。十、有機合成中常見的幾種保護情況1.酚羥基的保護

酚甲醚對堿穩(wěn)定，對酸不穩(wěn)定。2.醛、酮羰基羰基的保護

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縮醛（酮）或環(huán)狀縮醛（酮）對堿、Grgnard試劑、金屬氫化物等穩(wěn)定，但對酸不穩(wěn)定。3.羧基的保護

4.氨基的保護

十一、常見錯誤提醒

1、寫有機化學方程式要用“→”，不用“＝”，有機物一般寫結構簡式，注意寫條件。2、寫酯化、縮聚、消去反應時不要忘記寫小分子（一般是水、HCl），寫聚合反應不要

忘記寫“n”。

3、注意1，3-丁二烯的性質：1，2-加成、1，4-加成、加聚（如橡膠的合成）。4、注意烷烴與X2取代時，烷烴上一個氫原子被X取代，消耗1molX2，同時有1molHX

生成。

5、推斷題審題時，一定要把題中的每一個信息都讀完，題給的信息一定要考慮。推斷出的有機物一定

是很熟悉很常見的物質，若有多種選擇，要選擇最常見的。6、注意答題的要求，是要求書寫分子式、結構式還是結構簡式。7、注意環(huán)狀化合物的生成和書寫（不清楚時給予編號）。

8、再找一下做過的有機推斷題中，當時自己推不出來是因為哪一點沒有想到，趕緊記在

這里，以便考前再提醒自己。

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擴展閱讀：高中有機化學基礎知識點歸納

高中《有機化學基礎》知識點

一、重要的物理性質

1．有機物的溶解性

（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，

下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都

能與水形成氫鍵）。

二、重要的反應

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質（1）有機物①通過加成反應使之褪色：含有

、C≡C的不飽和化合物

②通過取代反應使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。③通過氧化反應使之褪色：含有CHO（醛基）的有機物（有水參加反應）注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無機物①通過與堿發(fā)生歧化反應3Br2+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH==Br+BrO+H2O

②與還原性物質發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe

2---2+

------

2．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質1）有機物：含有

、C≡C、OH（較慢）、CHO的物質苯環(huán)相連的側鏈碳上有氫原子的苯的同系物

2----2+

（但苯不反應）

2）無機物：與還原性物質發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe3．與Na反應的有機物：含有OH、COOH的有機物

與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機物反應加熱時，能與鹵代烴、酯反應（取代反．．．應）與Na2CO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3；含有COOH的有機物反應生成羧酸．鈉，并放出CO2氣體；含有SO3H的有機物反應生成磺酸鈉并放出CO2氣體。

與NaHCO3反應的有機物：含有COOH、SO3H的有機物反應生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質的量的CO2氣體。4．既能與強酸，又能與強堿反應的物質（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑

2Al+2OH+2H2O==2AlO2+3H2↑Al2O3+2OH==2AlO2+H2OAl(OH)3+OH==AlO2+2H2O

NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O

------

（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2O（3）Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O

（4）弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑

NaHS+NaOH==Na2S+H2O

（5）弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

（7）蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質仍能與堿和酸反應。5．銀鏡反應的有機物

（1）發(fā)生銀鏡反應的有機物：含有CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。

++++

（3）反應條件：堿性、水浴加熱酸性條件下，則有Ag(NH)+OH+3H==Ag+2NH+H2O而被破壞。324．．．．．．．

-

（4）實驗現(xiàn)象：①反應液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出

（5）有關反應方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

銀鏡反應的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH【記憶訣竅】：乙二醛：甲酸：

甲醛（相當于兩個醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OHCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag

1水（鹽）、2銀、3氨

葡萄糖：（過量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH（6）定量關系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag6．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應

（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油

等多羥基化合物。

（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液（即斐林

試劑）。

（3）反應條件：堿過量、加熱煮沸．．．．．．．．（4）實驗現(xiàn)象：

①若有機物只有官能團醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；②若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

（5）有關反應方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

（6）定量關系：COOH～Cu(OH)2～Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

7．能發(fā)生水解反應的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O

或

8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是：酚類化合物。9．能跟I2發(fā)生顯色反應的是：淀粉。

10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應的是：含苯環(huán)的天然蛋白質。三、各類烴的代表物的結構、特性類別通式代表物結構式分子形狀正四面體光照下的鹵主要化學性質代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色類別通式一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm官能團6個原子共平面型H2O、HCN加可加聚代表物4個原子同一直線型HCN加成；易聚得導電塑料分子結構結點鹵素原子直接與烴基結合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應羥基直接與鏈烴基結合，OH及CO均有極性。一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。CO鍵有極性主要化學性質1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯1.跟活潑金屬反應產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴3.脫水反應:乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯烷烴CnH2n+2(n≥1)烯烴CnH2n(n≥2)炔烴CnH2n-2(n≥2)HC≡CH12個原子共平面(正六邊形)苯及同系物CnH2n-6(n≥6)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應成，易被氧化；被氧化；能加四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質鹵代烴鹵原子XC2H5Br（Mr：109）醇醚ROR′醚鍵C2H5OC2H5（Mr：74）性質穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應酚酚羥基OH（Mr：94）OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛基醛羰基酮HCHO（Mr：30）（Mr：44）（Mr：58）HCHO相當于兩個CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸與H2、HCN加成為醇有極性、能加成不能被氧化劑氧化為羧酸受羰基影響，OH能1.具有酸的通性2.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質縮去水生成酰胺(肽鍵)1.發(fā)生水解反應生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇羧基羧酸（Mr：60）HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）硝酸酯硝基化合物氨基酸RONO2硝酸酯基ONO2不穩(wěn)定一硝基化合物較穩(wěn)定RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOH肽鍵酶多肽鏈間有四級結構H2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位鍵結合H+；COOH能部分電離出H+電離出H+，受羥基影響不能被加成。酯基酯酯基中的碳氧單鍵易斷裂易爆炸RNO2硝基NO2一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸兩性化合物能形成肽鍵蛋白質結構復雜不可用通式表示氨基NH2羧基COOH糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m葡萄糖羥基OHCH2OH(CHOH)4醛基CHOCHO淀粉(C6H10O5)n羰基纖維素[C6H7O2(OH)3]n酯基多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應（皂化反應）2.硬化反應五、有機物的鑒別鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，

一一鑒別它們。

1．常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水少量過量飽和銀氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麥芽糖新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3含碳碳雙含碳碳雙鍵、三鍵的物質。羧酸（酚不能淀粉使酸堿指示劑變色）羧酸被鑒別物質種類鍵、三鍵的物質、烷基苯。但醇、但醛有干醛有干擾。擾。酸性高錳現(xiàn)象酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體2．鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3觀．．．．．．．

察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。

3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗

（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。

（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中

加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。．．．．．．．

★若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應：CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。4．如何檢驗溶解在苯中的苯酚？

取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。．．．．．．★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、

（檢驗水）（檢驗SO2）（除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢驗CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2＝CH2）。

六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質）乙烷（乙烯）除雜試劑溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）分離方法洗氣化學方程式或離子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精NaOH溶液飽和CuSO4溶液洗氣洗氣蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精從無水酒精中提取絕對酒精提取碘水中的碘溴化鈉溶液（碘化鈉）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯新制的生石灰鎂粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4蒸餾蒸餾萃取分液蒸餾洗滌萃取分液洗滌分液洗滌蒸餾蒸發(fā)蒸餾洗滌分液洗滌分液蒸餾洗滌分液蒸餾重結晶滲析鹽析鹽析CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸餾水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基苯（苯、酸）提純苯甲酸提純蛋白質高級脂肪酸鈉溶液（甘油）蒸餾水NaOH溶液蒸餾水蒸餾水濃輕金屬鹽溶液食鹽常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。七、有機物的結構牢牢記�。涸谟袡C物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價（一）同系物的判斷規(guī)律

1．一差（分子組成差若干個CH2）2．兩同（同通式，同結構）3．三注意

（1）必為同一類物質；（2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；

（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟

悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構體的種類

1．碳鏈異構2．位置異構3．官能團異構（類別異構）（詳寫下表）4．順反異構5．對映異構（不作要求）

常見的類別異構

組成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nO可能的類別烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH2=CHCH3與C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與典型實例CH≡CCH2CH3與CH2=CHCH=CH

CnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m羧酸、酯、羥基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸單糖或二糖CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHO與CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)（三）、同分異構體的書寫規(guī)律

書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1．主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。

2．按照碳鏈異構→位置異構→順反異構→官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構→碳鏈異構→位置異構→順

反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。

3．若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行定位，

同時要注意哪些是與前面重復的。（四）、同分異構體數(shù)目的判斷方法

1．記憶法記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如：

（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；

（4）丁基、丁烯（包括順反異構）、C8H10（芳烴）有4種；

（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；

（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。

2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種

3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，

新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。

4．對稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點進行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；

（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；

（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關系）。

（五）、不飽和度的計算方法

1．烴及其含氧衍生物的不飽和度2．鹵代烴的不飽和度3．含N有機物的不飽和度（1）若是氨基NH2，則（2）若是硝基NO2，則

（3）若是銨離子NH4+，則

八、具有特定碳、氫比的常見有機物

牢牢記�。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。

①當n（C）n（H）=11時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②當n（C）n（H）=12時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當n（C）n（H）=14時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④當有機物中氫原子數(shù)超過其對應烷烴氫原子數(shù)時，其結構中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。

⑤烷烴所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質量分數(shù)最低的是CH4。

⑥單烯烴所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質中含碳質量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。⑧含氫質量分數(shù)最高的有機物是：CH4

⑨一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃燒時生成等物質的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質，x=0，1，2，……）。

九、重要的有機反應及類型

1．取代反應酯化反應

水解反應

C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOH

CH3COOC2H5+H2O無機酸或堿CH3COOH+C2H5OH

2．加成反應

3．氧化反應

2C2H2+5O2點燃4CO2+2H2O

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag網(wǎng)

2CH3CHO+O265～75℃錳鹽CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．還原反應

+2Ag↓+3NH3+H2O

5．消去反應

4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2

濃HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇

7．水解反應鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應

8．熱裂化反應（很復雜）

C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8……C16H349．顯色反應

含有苯環(huán)的蛋白質與濃HNO3作用而呈黃色10．聚合反應

11．中和反應

十、一些典型有機反應的比較

1．反應機理的比較

（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成

。例如：

+O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成

生失氫（氧化）反應。

（2）消去反應：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：

，所以不發(fā)

與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應。

（3）酯化反應：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相結合成酯。例如：

2．反應現(xiàn)象的比較

例如：與新制Cu(OH)2懸濁液反應的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍色溶液存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液存在羧基。熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。

3．反應條件的比較

同一化合物，反應條件不同，產(chǎn)物不同。例如：

4CH2=CH2↑+H2O（分子內(nèi)脫水）（1）CH3CH2OH2濃HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）2CH3CH2OH2濃HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有機物與溴反應的條件不同，產(chǎn)物不同。

化學之高中有機化學知識點總結

1．需水浴加熱的反應有：（1）、銀鏡反應（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制�。�6）固體溶解度的測定凡是在不高于100℃的條件下反應，均可用水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應的進行。

2．需用溫度計的實驗有：（1）、實驗室制乙烯（170℃）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和熱的測定（6）制硝基苯（50－60℃）：〔說明1、凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。2、注意溫度計水銀球的位置。〕

3．能與Na反應的有機物有：醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。

4．能發(fā)生銀鏡反應的物質有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質。

5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質（3）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物質有：（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質（取代）（3）含醛基物質（氧化）（4）堿性物質（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原——歧化反應）（5）較強的無機還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有機溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。）

7．密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。

9．能發(fā)生水解反應的物質有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質（肽）、鹽。10．不溶于水的有機物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素

11．常溫下為氣體的有機物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、纖維素的水解13．能被氧化的物質有：含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。

14．顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。

15．能使蛋白質變性的物質有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能與酸又能與堿反應的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物（氨基酸、蛋白質等）

17．能與NaOH溶液發(fā)生反應的有機物：（1）酚：（2）羧酸：（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應慢，加熱反應快）（5）蛋白質（水解）

18、有明顯顏色變化的有機反應：1．苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；3．溴水的褪色；4．淀粉遇碘單質變藍色。5．蛋白質遇濃硝酸呈黃色（顏色反應）一、物理性質

甲烷：無色無味難溶

乙烯：無色稍有氣味難溶

乙炔：無色無味微溶（電石生成：含H2S、PH3特殊難聞的臭味）苯：無色有特殊氣味液體難溶有毒乙醇：無色有特殊香味混溶易揮發(fā)乙酸：無色刺激性氣味易溶能揮發(fā)二、實驗室制法

甲烷：CH3COONa+NaOH→(CaO,加熱)→CH4↑+Na2CO3

注：無水醋酸鈉：堿石灰=1：3固固加熱（同O2、NH3）無水（不能用NaAc晶體）

CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑

乙烯：C2H5OH→(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O注：V酒精：V濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控溫170℃（140℃：乙醚）堿石灰除雜SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸

乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2

注：排水收集無除雜不能用啟普發(fā)生器飽和NaCl：降低反應速率導管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導管

乙醇：CH2=CH2+H2O→（催化劑,加熱,加壓）→CH3CH2OH

注：無水CuSO4驗水（白→藍）提升濃度：加CaO再加熱蒸餾三、燃燒現(xiàn)象

烷：火焰呈淡藍色不明亮烯：火焰明亮有黑煙

炔：火焰明亮有濃烈黑煙（純氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑煙（同炔）醇：火焰呈淡藍色放大量熱七、其他知識點

1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2、燃燒公式：CxHy+(x+y/4)O2→(點燃)→xCO2+y/2H2O

CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(點燃)→xCO2+y/2H2O

4、耗氧量：等物質的量（等V）：C越多耗氧越多等質量：C%越高耗氧越少6、工業(yè)制烯烴：【裂解】（不是裂化）7、醫(yī)用酒精：75%

工業(yè)酒精：95%（含甲醇有毒）無水酒精：99%10、烷基不屬于官能團

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