人教版選修5 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) 知識(shí)歸納與整理

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)歸納與整理

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)歸納與整理

考試說(shuō)明1、掌握常見(jiàn)氣體的實(shí)驗(yàn)時(shí)制法(包括所用試劑、儀器，反應(yīng)原理和收集方法)2．能對(duì)常見(jiàn)的物質(zhì)進(jìn)行檢驗(yàn)、分離和提純。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)1、甲烷與氯氣的光照取代現(xiàn)象試管內(nèi)的氣體顏色逐漸，試管壁出現(xiàn)，試管內(nèi)2、石蠟油分解裝置圖有，試管內(nèi)液面。步驟(1)將分解生成的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液(2)將分解生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液(3)用排水法收集一試管氣體，點(diǎn)燃3、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取和性質(zhì)現(xiàn)象結(jié)論石蠟油分解產(chǎn)物中含有石蠟油分解產(chǎn)物為化學(xué)方程式裝置圖反應(yīng)原理除雜方法收集方法溶液，除去乙炔中的雜質(zhì)①將乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液，乙炔被性質(zhì)實(shí)驗(yàn)②將乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溶液，發(fā)生反應(yīng)③將乙炔點(diǎn)燃，火焰，有【參考】由于電石中含有其他雜質(zhì)（如：CaS、Ca3P2、Ca3As2等）。使制得的乙炔中含有（H2S、PH3、AsH3等）難聞的氣體。要想制得較純凈的CH≡CH可將氣體通過(guò)盛有CuSO4溶液的洗氣瓶。

思考：①電石與水反應(yīng)很劇烈，可以采取哪些措施來(lái)控制反應(yīng)速率應(yīng)選用分液漏斗，通過(guò)控制水流的速度，來(lái)控制產(chǎn)生乙炔的速度。

電石與水反應(yīng)劇烈，用飽和食鹽水代替水可減緩反應(yīng)速率，獲得平穩(wěn)的乙炔氣流。

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4、溴乙烷中溴元素的檢驗(yàn)

（1）反應(yīng)原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反應(yīng)原理：CH3CH2Br+H2O

實(shí)驗(yàn)步驟①取適量溴乙烷加入到盛有溶液的試管中②加熱充分反應(yīng)-CH3CH2OH+HBr現(xiàn)象結(jié)論及方程式溴乙烷于水，比水③加入酸化后，加入溶液幾點(diǎn)說(shuō)明：①溴乙烷在水中不能電離出Br，是非電解質(zhì)，加AgNO3溶液不會(huì)有淺黃色沉淀生成。②溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后，溴乙烷水解產(chǎn)生Br-，但直接去上層清液加AgNO3溶液主要產(chǎn)生的是Ag2O黑色

-沉淀，無(wú)法驗(yàn)證Br的產(chǎn)生。③水解后的上層清液，先加稀硝酸酸化，中和掉過(guò)量的NaOH，再加AgNO3溶液，產(chǎn)生淺黃色沉淀，說(shuō)明有Br-產(chǎn)生。5、乙醇的化學(xué)性質(zhì)

(1)無(wú)水乙醇與金屬鈉反應(yīng)反應(yīng)原理：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

發(fā)生裝置：S+lg

（試管、（或錐形瓶、燒瓶等）、分液漏斗等）

實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論及化學(xué)方程式金屬鈉，向盛有無(wú)水乙醇的試有，反應(yīng)比鈉與水反應(yīng)，管中加入一小塊鈉結(jié)論：乙醇中上的H是反應(yīng)生成的氣體點(diǎn)燃�；顫姎錃怏w體積的測(cè)定：排水法（排出水的體積即為氣體的體積）注意事項(xiàng)：防止因氣體受熱膨脹，使得測(cè)得的體積偏大，應(yīng)冷卻至室溫后讀數(shù)。讀數(shù)時(shí)多功能瓶與量筒的液面要齊平（等高）。

(2)乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)操作①在酒精燈上灼燒銅絲②將紅熱的銅絲插入到乙醇中

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象銅絲表面銅絲結(jié)論和化學(xué)方程式

（3）反應(yīng)裝置：（氣唧、硬質(zhì)試管、酒精燈等）（4）注意事項(xiàng)：

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①該反應(yīng)中Cu為催化劑，CuO為中間物質(zhì)。②該反應(yīng)放熱，放出的熱量足以維持反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行。

(3)乙醇被強(qiáng)氧化劑氧化實(shí)驗(yàn)操作向少量重鉻酸鉀酸性溶液中滴加適量乙醇，振蕩實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液由色變?yōu)樯�結(jié)論(4)乙醇的消去反應(yīng)？（實(shí)驗(yàn)室制備乙烯）裝置圖主反應(yīng)：化學(xué)方程式副反應(yīng)：氫氧化鈉溶液的作用①將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液，乙烯被實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象②將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液，發(fā)生反應(yīng)①圓底燒瓶中加入，向其中緩慢加入，二者體積比約為，特別提示②溫度計(jì)水銀球要③燒瓶?jī)?nèi)要放入，防止④給混合液加熱，使其溫度迅速升至（5）注意事項(xiàng)：①配制乙醇和濃硫酸體積比為1:3的混合液應(yīng)注意：應(yīng)將濃硫酸緩緩注入乙醇并不斷搖勻。②溫度計(jì)水銀球（或液泡）應(yīng)插入反應(yīng)混和液，液面以下，但不能接觸瓶底，以便控制反應(yīng)溫度為170℃。③反應(yīng)時(shí)應(yīng)迅速升溫到170℃。④為防止加熱過(guò)程中液體爆沸，應(yīng)在反應(yīng)液中加少許碎瓷片。⑤如控溫不當(dāng)，會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，是制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等雜質(zhì)，必須通過(guò)濃NaOH溶液（或堿石灰）后，才能收集到比較純凈的乙烯。⑥若實(shí)驗(yàn)時(shí)，已開(kāi)始給濃硫酸跟乙醇的混合物加熱一段時(shí)間，忽然記起要加碎瓷片，應(yīng)先停止加熱，冷卻到室溫后，在補(bǔ)加碎瓷片。

除去乙烯中可能存在的和雜質(zhì)

6、苯與溴的反應(yīng)

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（1）反應(yīng)原料：苯、純溴、鐵．．

（2）反應(yīng)原理：

（3）反應(yīng)裝置：S+lg（具支試管、（或錐形瓶、廣口瓶、燒瓶、大試管等）、分液漏斗等）（4）尾氣處理：吸收法（用堿液吸收，一般用NaOH溶液）（5）幾點(diǎn)說(shuō)明：①將反應(yīng)混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液體，是因?yàn)槲捶磻?yīng)的溴溶解在溴苯中的緣故，可用堿溶液（NaOH溶液）反復(fù)洗滌在分液。②不能用甲苯的方法來(lái)除去溴苯中溶解的溴，因?yàn)楸揭材苋芙怃灞�。③AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，說(shuō)明有HBr氣體生成，該反應(yīng)應(yīng)為取代反應(yīng)。④若無(wú)吸收管，則AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，不能說(shuō)明該反應(yīng)為取代反應(yīng)，因?yàn)锽r2（g）溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中產(chǎn)生淺黃色沉淀。⑤吸收管中CCl4的作用是吸收Br2（g），防止對(duì)HBr檢驗(yàn)的干擾。

7、硝基苯的生成

（1）反應(yīng)原料：苯、濃硝酸、濃硫酸（2）反應(yīng)原理：

（3）反應(yīng)裝置：大試管、長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管、溫度計(jì)、燒杯、酒精燈等（4）注意事項(xiàng)：①硝化反應(yīng)一定要用濃硝酸和濃硫酸。②實(shí)驗(yàn)中一定要嚴(yán)格控制溫度，采取水浴加熱。水浴溫度不宜過(guò)高，如溫度過(guò)高不僅會(huì)引起苯和硝酸的揮發(fā)，還會(huì)使?jié)庀跛岱纸猱a(chǎn)生NO2等，也容易生成較多的副產(chǎn)物二硝基苯（有劇毒）。因此控制好溫度是做好本實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵。③苯和混合酸是不互溶的，為了使反應(yīng)進(jìn)行得充分要不斷振蕩試管，并且加熱十分鐘，其目的也是為了使反應(yīng)進(jìn)行得更充分。④純凈的硝基苯為無(wú)色油狀的液體，密度比水大，又苦杏仁味，因混有少量NO2而使制得的硝基苯呈淡黃色。⑤硝基苯有毒，沾到皮膚上或它的蒸汽被人體吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液體沾到皮膚上，應(yīng)迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗凈。

8、苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗(yàn)(1)苯酚的弱酸性實(shí)驗(yàn)操作①向盛有少量苯酚晶體的試管中加入少量水，振蕩②加入適量氫氧化鈉溶液③再通入CO2

(2)苯酚與溴水反應(yīng)（苯酚的檢驗(yàn)方法）

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實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論及化學(xué)方程式苯酚在冷水中溶解度苯酚酸性苯酚酸性比碳酸有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)歸納與整理

實(shí)驗(yàn)操作向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴入飽和溴水，振蕩實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溴水，生成結(jié)論及化學(xué)方程式注：苯酚與氯化鐵顯色，也可以作為苯酚的檢驗(yàn)方法。

9、醛基的檢驗(yàn)(1)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論及化學(xué)方程式銀氨溶液的配置：向1mL2%先生成的硝酸銀溶液中滴加2%的色沉淀，后沉淀稀氨水，直到產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。得結(jié)論：乙醛中CHO具有向上述盛有銀氨溶液的試管中加入3滴乙醛溶液，試管內(nèi)壁加熱

(2)醛基被氫氧化銅氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作在試管中加入的氫氧化鈉溶液mL，滴入的硫酸銅溶液滴，得到新制的請(qǐng)氧化銅，振蕩實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論及化學(xué)方程式生成色沉淀加入乙醛溶液mL，生成色沉淀結(jié)論：乙醛中CHO具有

注：新制請(qǐng)氧化銅懸濁液中，氫氧化鈉應(yīng)！

10、乙酸的化學(xué)性質(zhì)

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(1)乙酸、碳酸、苯酚的酸性比較裝飾圖①盛有碳酸鈉固體的瓶中有實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象②盛有飽和碳酸氫鈉溶液的瓶中有③盛有苯酚鈉溶液的瓶中①化學(xué)方程式②③結(jié)論酸性：11乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)（乙酸乙酯的制�。┓磻�(yīng)原理:裝置圖特別注意①試劑加入順序：先、再、后②用小火加熱，防止大量蒸出反應(yīng)物③導(dǎo)管（“能”或“否”）插入碳酸鈉溶液中，防止④實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：有色狀，比水的體生成⑤碳酸鈉溶液可乙酸乙酯中的乙酸，乙醇，降低乙酸乙酯注意事項(xiàng)：①濃H2SO4在反應(yīng)中起催化劑、脫水劑、吸水劑的作用。②飽和Na2CO3溶液的作用：

a、中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸，生成醋酸鈉以便于文乙酸乙酯的氣味；b、溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇；c、冷凝酯蒸汽且減小酯在水中的溶解度，以便于分層析出，分液。③不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液，因?yàn)橐宜嵋阴ピ趶?qiáng)堿NaOH存在下水解較徹底，得不到乙酸乙酯。④導(dǎo)管未插入液面以下，是為了防倒吸。12、乙酸乙酯的水解裝置圖試劑①乙酸乙酯+水②乙酸乙酯+稀硫酸③乙酸乙酯+氫氧化鈉溶液現(xiàn)象①酯層②酯層③酯層結(jié)論酯水解需要、催化，其中催化較慢，反應(yīng)；催化較快，反應(yīng)方程式：①催化水解（可逆）：②催化水解（不可逆）：

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(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。

（6）氨基酸，如甘氨酸等

（7）蛋白質(zhì)

5．銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：

含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱．．．．．．．

若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2++OH+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞。

-

（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3

【記憶訣竅】：乙二醛：甲酸：葡萄糖：

AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+

1水（鹽）、2銀、3氨

銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHH2OH2O

（6）定量關(guān)系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag6．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)

（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化）、醛、還原性糖（葡

萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。

（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到

藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。

（3）反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸．．．．．．．．（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：

①若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

②若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解

1

HCOOH+2Ag(NH3)2OH

（過(guò)量）

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+

HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

（6）定量關(guān)系：COOH～1/2Cu(OH)2～1/2Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

7．能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

或

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O9．能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。

8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。

三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性

類別通式代表物結(jié)構(gòu)式相對(duì)分子質(zhì)量Mr碳碳鍵長(zhǎng)(×10-10m)鍵角分子形狀161.54109°28′正四面體光照下的鹵主要化學(xué)性質(zhì)代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

烷烴CnH2n+2(n≥1)烯烴CnH2n(n≥2)炔烴CnH2n-2(n≥2)HC≡CH苯及同系物CnH2n-6(n≥6)281.33約120°6個(gè)原子共平面型H2O、HCN加可加聚2

261.201*0°4個(gè)原子同一直線型781.40120°12個(gè)原子共平面(正六邊形)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；HCN加成；易FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)聚得導(dǎo)電塑料成，易被氧化；被氧化；能加四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

類別通式一鹵代烴：鹵代烴RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子X(jué)C2H5Br（Mr：109）官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)鹵素原子直接與烴基結(jié)合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)主要化學(xué)性質(zhì)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)1.弱酸性羥基直接與鏈烴基結(jié)合，OH及CO均有極性。一元醇：醇ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。醚ROR′醚鍵C2H5OC2H5（Mr：74）CO鍵有極性酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上（Mr：94）HCHO的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。HCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO有極性、能加成。2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸與H2、HCN加成醛基醛（Mr：30）（Mr：44）羰基酮（Mr：58）有極性、能加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)受羰基影響，OH羧基羧酸（Mr：60）能電離出H+，受羥基影響不能被加成。HCOOCH3酯基酯（Mr：88）硝酸酯硝基化合物RNO2硝基NO21.發(fā)生水解反應(yīng)生酯基中的碳氧單鍵易斷裂成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇不穩(wěn)定易爆炸一般不易被氧化一硝基化合物較穩(wěn)定劑氧化，但多硝基化合物易爆炸兩性化合物NH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應(yīng)(還原性糖)多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基中的碳氧單鍵易（Mr：60）RONO2硝酸酯基ONO2氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH能形成肽鍵（Mr：75）蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)氨基NH2羧基COOH多數(shù)可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n油脂酯基斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)可能有碳碳雙鍵五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。

1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱被鑒別物質(zhì)種類酸性高錳酸鉀溶液溴水少量過(guò)量飽和銀氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)白新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)紅4

FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。羧酸苯酚溶液（酚不能淀粉使酸堿指示劑變色）呈現(xiàn)呈現(xiàn)石蕊或甲放出無(wú)色羧酸苯。但醇、但醛有干醛有干擾。擾。溴水褪色現(xiàn)象酸性高錳

出現(xiàn)銀酸鉀褪色且分層色沉淀鏡色沉淀紫色藍(lán)色基橙變紅無(wú)味氣體2．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)

取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入．．．．．．．AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)

（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含

有碳碳雙鍵。

（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反

應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙．．．．．．．鍵。

★若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水�。┘訜幔�觀察現(xiàn)象，作出判斷。5．如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？

取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過(guò)量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)．．．．．．明有苯酚。

★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。6．如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、

（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢

驗(yàn)CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2＝CH2）。

六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）乙烷（乙烯）除雜試劑溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）分離方法洗氣化學(xué)方程式或離子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精從95%的酒精中提取無(wú)水酒精從無(wú)水酒精中提取絕對(duì)酒精提取碘水中的碘溴化鈉溶液（碘化鈉）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯NaOH溶液飽和CuSO4溶液新制的生石灰鎂粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4洗氣洗氣蒸餾蒸餾蒸餾萃取分液蒸餾洗滌萃取分液洗滌分液洗滌蒸餾蒸發(fā)蒸餾洗滌分液洗滌分液蒸餾洗滌分液蒸餾重結(jié)晶滲析鹽析鹽析Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸餾水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基苯（苯、酸）提純苯甲酸提純蛋白質(zhì)高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）蒸餾水NaOH溶液蒸餾水蒸餾水濃輕金屬鹽溶液食鹽常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。

七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

牢牢記住：在有機(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)

（一）同系物的判斷規(guī)律

1．一差（分子組成差若干個(gè)CH2）2．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3．三注意

（1）必為同一類物質(zhì)；

（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1．碳鏈異構(gòu)2．位置異構(gòu)

3．官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫(xiě)下表）4．順?lè)串悩?gòu)

5．對(duì)映異構(gòu)（不作要求）

常見(jiàn)的類別異構(gòu)組成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m可能的類別烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇羧酸、酯、羥基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸單糖或二糖CH2=CHCH3與C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHO與CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)典型實(shí)例CH≡CCH2CH3與CH2=CHCH=CH2（三）、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律

書(shū)寫(xiě)時(shí)，要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮：

1．主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。

2．按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順?lè)串悩?gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→

碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順?lè)串悩?gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。

3．若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ�然后再�?duì)第三

個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

1．記憶法記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：

（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；

（4）丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；

（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；

（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。

2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種

3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4

的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。4．對(duì)稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；

（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；

（3）處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。（五）、不飽和度的計(jì)算方法1．烴及其含氧衍生物的不飽和度2．鹵代烴的不飽和度3．含N有機(jī)物的不飽和度（1）若是氨基NH2，則（2）若是硝基NO2，則

（3）若是銨離子NH4+，則

八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物

牢牢記�。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。

①當(dāng)n（C）n（H）=11時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當(dāng)n（C）n（H）=12時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗�烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當(dāng)n（C）n（H）=14時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。

⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。

⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。

⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4

⑨一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：?jiǎn)蜗�烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，……）。

九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型

1．取代反應(yīng)酯化反應(yīng)

水解反應(yīng)

C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

無(wú)機(jī)酸或堿2．加成反應(yīng)

3．氧化反應(yīng)

2C2H2+5O24CO2+2H2O

點(diǎn)燃

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag網(wǎng)2CH3CHO+O265～75℃錳鹽CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．還原反應(yīng)

+2Ag↓+3NH3+H2O

5．消去反應(yīng)

4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2

濃HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇

7．水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)

8．熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）

C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……

9．顯色反應(yīng)

含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色10．聚合反應(yīng)

11．中和反應(yīng)

十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較

1．反應(yīng)機(jī)理的比較

（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：

羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能形成+O2不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。

，所以

（2）消去反應(yīng)：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：

與Br原子相鄰碳原子上沒(méi)有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。

（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相

結(jié)合成酯。例如：

2．反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：

與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：

存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在羧基。沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在醛基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)3．反應(yīng)條件的比較

同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：

4CH2=CH2↑+H2O（分子內(nèi)脫水）（1）CH3CH2OH2濃HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）2CH3CH2OH2濃HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。

十一、幾個(gè)難記的化學(xué)式

硬脂酸（十八酸）C17H35COOH

硬脂酸甘油酯

軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH魚(yú)油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHC21H31COOH

銀氨溶液Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非還原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非還原性糖）

麥芽糖C12H22O11（還原性糖）纖維素[C6H7O2(OH)3]n（非還原性糖）

DHR（二十二碳六烯酸）

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